这首诗一开篇就在苍凉沉郁的气氛中展示理想与现实的矛盾。唐代前期名将郭元振也因曾落拓未遇，但因《宝剑篇》而深得武后赏爱，终于实现匡国之志。这里暗用此典。首句中的“宝剑篇”，系借指自己抒发不遇之感的诗作，故用“凄凉”来形容。从字面看，两句中“凄凉”、“羁泊”连用，再加上用“欲穷年”来突出凄凉羁泊生涯的无穷无已，似乎满纸悲酸凄苦。但由于“宝剑篇”这个典故本身所包含的壮怀激烈的意蕴和郭元振这位富于才略的历史人物在读者脑海中引起的联想，它给人们的实际感受，却是在羁旅飘泊的凄凉中蕴积着一股金剑沉的郁勃不平之气。
颔联承上，进一步抒写羁泊异乡期间风雨凄凉的人生感受。前句触物兴感，实中寓虚，用风雨中飘零满地的黄叶象征自己不幸的身世遭遇，与后句实写青楼管弦正形成一喧一寂的鲜明对比，形象地展现出沉沦寒士与青楼 豪贵苦乐悬殊、冷热迥异的两幅对立的人生图景。两句中“仍”、“自”二字，开合相应，极富神味。“仍”是更、兼之意。黄叶本已凋衰，再加风雨摧残，其凄凉景象更令人触目神伤。它不仅用加倍法写出风雨之无情和不幸之重沓，而且有力地透出内心难以忍受的痛苦。“自”字既有转折意味，又含“自顾”之意，画出青楼豪贵得意纵恣、自顾享乐、根本无视人间另有忧苦的意态。它与“仍”字对应，正显示出苦者自苦、乐者自乐那样一种冷酷的社会现实和人间关系，而诗人对这种社会现实的愤激不平，也含蓄地表现了出来。
在羁泊异乡的凄凉孤孑境况中，友谊的温暖往往是对寂寞心灵的一种慰藉，颈联因此自然引出对“新知”、“旧好”的忆念。但思忆的结果却反而给心灵带来更深的痛苦——“新知遭薄俗，旧好隔良缘。”由于无意中触犯了朋党间的戒律，诗人不但仕途上偃蹇不遇，坎坷终身，而且人格也遭到种种诋毁，被加上“放利偷合”、诡薄无行”（《新唐书·李商隐传》）一类罪名。在这种情况下，“旧好”关系疏远，“新知”遭受非难便是必然的了。两句中一“遭”一“隔”，写出了诗人在现实中孑然孤立的处境，也蕴含了诗人对“薄俗”的强烈不满。从“青楼自管弦”到“旧好隔良缘”，既是对自己处境的深一层描写，也是对人生感受的深一层抒发。凄冷的人间风雨，已经渗透到知交的领域，茫茫人世，似乎只剩下冰凉的雨帘，再也找不到任何一个温暖的角落了。
唯一能使凄凉的心得到暂时温暖的便只有酒——”心断新丰酒，销愁斗几千？”和首联的“宝剑篇”一样，这里的“新丰酒”也暗用典故。初唐的马周落拓未遇时，西游长安，住新丰旅舍。受到冷遇，遂取酒独酌，表现出不凡的气度和性格。后来受到皇帝赏识，拔居高位。诗人想到自己只有马周当初未遇时的落拓，却无马周后来的幸遇，所以只能盼望着用新丰美酒一浇胸中块垒。然而羁泊异乡，远离京华，即使想如马周失意时取新丰美酒独酌也不可得，所以说“心断”。通过层层回旋曲折，终于将诗人内心的郁积苦闷发抒到极致。末句以问语作收，似结非结，正给人留下苦闷无法排遣、心绪茫然无着的印象。
诗题“风雨”，具有象征意蕴。象征着包围、压抑、摧残、扼杀贤才的冷酷无情的社会现实。但品味全诗，便会体会到作者在批判揭露阴暗现实的同时又表现一种积极用世的生活热情。首、尾两联用郭元振、马周之典也流露出对初唐开明政治的向往和匡时济世的强烈要求。这正是一切正直的有事业心而又不遇于时的知识分子所共有的心境，故此诗具有典型性和深广的社会意义。